Gatsby in Ashleigh načrtujeta romantični vikend na Manhattnu, kjer naj bi Ashleigh za šolski časopis naredila intervju s slavnim režiserjem Rolandom Pollardom. Gatsby, rojeni Newyorčan, bi rad izkoristil priložnost in dekletu razkazal svoje mesto. A njuni načrti se podrejo tako hitro, kot sonce prekrijejo oblaki. Kmalu se ločita in znajdeta vsak v svojem v vrtincu naključnih srečanj in komičnih dogodivščin.
Ljubezenska pustolovščina Woodyja Allena, ki se odigra na romantičnem ozadju New Yorka v dežju.
Iz prve roke
»Od nekdaj sem imel rad stare hollywoodske romance. Zdijo se mi čudovite. Deževen dan v New Yorku je ljubezenska zgodba in všeč mi je bila zamisel, da bi jo postavil pred romantično kuliso New Yorka v dežju. /…/ Gatsby je vse načrtoval tako, da bi z Ashleigh preživela čudovit vikend, a stvari se iztečejo drugače. Kot pravi v filmu: ‘Mesto ima svoje lastne načrte.’ Čas je vedno proti tebi. Lahko ga poskusiš spraviti pod nadzor, ga manipulirati, a na koncu ti ne bo uspelo.«
– Woody Allen